2018 Medicinal Chemistry Reviews

Volume 53, Chapter 21

Physical Chemical Properties for Drug Design in Beyond Rule-of-Five Chemical Space

Marina Shalaeva, Gilles Goetz, and Laurence Philippe

1.  Introduction                                                                                             421

2.  Physicochemical Properties Useful for Characterization of Large Molecules     423

     2.1  Lipophilicity                                                                                      424

     2.2  Molecular Conformations, Intramolecular Hydrogen Bonding                 426

     2.3  Polarity, Hydrogen Bond Donors and Acceptors                                    426

     2.4  Molecular Size                                                                                  428

3.  Chameleonic Properties of Beyond Rule-of-Five Drugs                                 429

4.  Effect of Conformational Flexibility on Permeability and Bioavailability          430

5.  Permeability Measurement and Prediction                                                  432

6.  Natural Products Have a Special Place Among Beyond Rule-Of-Five Drugs    433

7.  Physicochemical Descriptors for Oral Bioavailability                                    434

8.  Conclusions                                                                                             435

To purchase a copy, contact secretary@acsmedchem.org

ACS Division of Medicinal Chemistry

Webmaster:  secretary@acsmedchem.org